Le plus grand de ces colonies sont Livadi et Analypsi ou Maltezana, créé pendant les années italiennes. La plupart de la vie îles est concentrée dans Chora. Elle est construite sur une péninsule qui est baignée par la mer sereine création de deux baies tranquilles appelés Yalos Pera qui se trouve sur la gauche, comme on regarde la mer et Livadi qui se trouve sur la droite. Le château vénitien, avec ses deux églises blanchies à la chaux, se dresse fièrement au sommet de la péninsule proclamant le début du développement de la colonie.
Au fil des siècles ont progressé, petites maisons blanches ont commencé à apparaître à l’extérieur des murs du château qui couvrait la colline et atteint le port de Pera Yalos réunissant pour former une mosaïque de l’histoire de nos îles. Le portrait de Chora avec son corps blanc et coeur bleu de l’océan, laisse le visiteur sans voix à cause, de sa beauté et de l’harmonie.
Le Château occupe tout le plateau au sommet de la colline et utilisé pour être un groupe densément construit des maisons qui formaient le règlement au Moyen-Age. Aujourd’hui, seules quelques-unes des maisons ont survécu, les murs extérieurs qui composent les murs du château. Seulement sur le côté sud est-il un fort tour de combat qui est connu sous le nom de «Serai ».
A l’intérieur du château, entre les colonnes dispersées et les pierres sculptées, deux belles églises, Panagia de Castro (la Sainte Vierge du Château) et Agios Georgios (Saint Georges) stand. L’église de Panagia de Castro a été construit en 1853 sur l’entrée voûtée du château. A l’intérieur il ya une signature de propriété de 1413 et les boucliers de la famille Querini. Giorgios Agios a été construit en 1790. Autour des murs du château les maisons blanches uniformes, avec bégaie bleus et des balcons en bois, les églises et tous les petits temples de la famille sont regroupés.
La balance des blanc et bleu est coupé par de l’ombre rouge de géraniums qui fleurissent dans les pots des ruelles étroites et pavées de pierres. Dans les vieux quartiers de Chora, il n’y a pas grand-espaces ouverts, pas de places. Les maisons traditionnelles Astypalaian sont similaires à ceux des Cyclades.
En outre, la couleur des Cyclades semble que cela dépasse la couleur dodecanese autour de l’île. La partie la plus intéressante de la maison autre que la cheminée et les divisions des murs, est le loft en bois à l’extrême partie de la salle décorée avec de la dentelle, des boiseries, qui a été utilisé comme un lit.
Il a une hauteur d’environ deux mètres et pour l’atteindre, il faut grimper à une échelle qui est formé par trois troncs de bois, l’un placé sur le dessus de l’autre. A côté du lit, trois ou quatre rangées de sculptés, des étagères en bois forment le «Krijola », sur lequel sont conservés le plus beau et le meilleur verrerie de la ménagère.
L’ornementation en bois du lit, le Krijola, la porte et les cas de fenêtres et le plafond est un exemple de l’excellent savoir la sculpture sur bois qui s’est développé dans Astypalaia.
Une des pièces les plus caractéristiques du travail de cet art est sculpté, plafond en bois d’une des maisons à l’intérieur du château, le seul qui a été sauvé today.The ornementation spéciale de Chora est ses huit moulins conservés le long de la rotation de la colline à partir de laquelle les nouvelles maisons (adapté à l’environnement) baisse vers le port. Près des moulins à vent, le café traditionnel de Chora se trouve et un peu plus haut est le bureau des Maires de l’endroit où les deux routes principales commencent leur ascension vers le château.
Chaque conduit à une église remarquable: le monastère de Panagia Portaitissa, qui se trouve sur le côté de Livadi, et le Megali Panagia, qui se trouve sur le côté de Pera Yalos.
Megali Panagia est formé par un groupe de cinq temples qui, ayant une vue sur la mer, créer une image unique. La particularité de cette église est sa cour pavée. Panagia Portaitissa constitue le centre religieux de l’île avec la plus grande quantité d’hommage. Il a commencé à être construit en 1762 par les Anthimos Osios aveugles de Céphalonie qui, avant la construction de Panagia Portaitissa, a construit des monastères de Zoouthochou Pigis à Sikinos et Saint George à Castellorizo. La construction de l’église duré neuf années pendant lesquelles la tradition veut que de nombreux miracles se sont produits. Elle est dédiée à Panagia Portaitissa du Iviron du monastère, une copie dont l’icône Osios Anthimos amené à Astypalaia. Le 15 Août lors de la célébration de Portaitissa est tenu, il ya un grand festival avec des violons et des Utes. Près du monastère du musée ecclésiastique de Astypalaia est exposée à de rares héritages de l’artisanat unique.
Le littoral ondulé de Astypalaia n’est rien de plus qu’un jeu constant entre la terre et la mer. Vers le milieu de l’île, la terre se rétrécit tellement que une bande de terre, à seulement 100 mètres de largeur, relie les deux parties.
Steno, que les habitants locaux se réfèrent à lui, divise Astypalaia dans la partie orientale appelée « l’île intérieure» et la partie occidentale dite «Outer Island ». La route concrète vers « l’île intérieure » s’étend au-delà des plages successives « Marmaria », « Steno », « Plakis » et le « Blue Limanaki » jusqu’à ce qu’il atteigne Analypsi ou Maltezana après un total de 9 km. Juste un peu avant la ville, une bifurcation de la route mène à l’aéroport de l’île (10 km de Chora). Analypsi est l’une des trois villes de Astypalaia. Il est aussi appelé « Maltezana» parce qu’il fut d’abord colonisée par des pirates maltais.
La ville, qui est généralement composée de principalement visiteurs des vacances d’été, embrasse la baie avec son long quai où des bateaux de pêche viennent tour et comprend les vergers et les vignes de monte à travers les montagnes escarpées de ce côté de l’île, offrant une vue panoramique sur baie Vai, et finit à la baie fermée de Vathi.
Sur le site sereine de Mesa Vathi, une belle église, une taverne, quelques maisons et quelques bateaux de pêche au petit quai peut être vu. Le visiteur peut atteindre Vathi soit à partir de la route de terre passable ou par le bateau qui effectue des voyages fréquents à partir de Vai. Vai peut être atteint par le bus qui part de Chora.
Avant que la route commence à Vathi, un chemin de terre difficile finit au monastère de Panagia Poulariani.
De retour à la «Outer Island » et après Steno, un chemin de terre qui mène à commence le petit port de San Andreas (1 kilomètre), où une petite taverne peut être trouvée.
Une autre voie de Chora traverse les montagnes de l’île Inner dont les courbes sont lisses.
Les vues panoramiques de Chora et Livadi dès le départ et la vue sur les montagnes paisibles avec les monastères, blanches dispersées offre un plaisir unique pour le spectateur. Sur cette même route se trouve le monastère de Flevariotissa.
Depuis le monastère du festival de Flevariotissa est célébrée le 2 Février, c’est le rendez-vous hivernal des amis Astypalaias de partout dans le monde. Cette route se termine dans la zone appelée Agios Ioannis (Saint John), qui est de 16 kilomètres. Le pittoresque, église blanchie à la chaux se trouve entre deux pentes des collines abruptes près de la mer ouverte.
En face de l’église, sur la colline, il ya des vergers et des sources d’eau bouillonnantes et, plus bas, après un peu de marche, il ya une superbe plage.
Sur la droite de l’église, élevée sur le bord de la montagne, il ya les restes de l’ancien château.
Près de Chora est le village de Livadi qui est le jardin fleuri de l’île.
Les vergers, qui regorgent de mandariniers et orangers, les vignobles, qui sont bouillonnante avec leurs raisins juteux, et les maisons qui sont entourés par de nombreux, fleurs multicolores, s’étendent à travers le ravin et se retrouvent à la belle plage. De Livadi, un chemin de terre carrossable commence qui offre une vue à couper le souffle de Chora et se connecte Tzanakis, la coupure plage nudiste, à Chora, et, après avoir passé un certain nombre de petites criques et de plages Papou, il finit à la alléchant, sable plage d’Agios Konstantinos.
Deux des plus belles plages de l’île peut être atteinte par les bateaux de touristes qui déclenchent de Pera Yalos et Maltezana. Ces plages sont Kaminakia, où il ya une taverne qui sert de chèvre bouillie (ragoût), une spécialité de l’île, et Vatses, où il ya une grotte de stalactites et de stalagmites.